Синтез QUPIC (PB-22)

[Hofmann]

1-Пентилиндол.

1. К перемешиваемому раствору 100 г индола в 200 мл ДМСО добавляют 200 г измельченного KOH.
2. Добавление 260 г 1-бромпентана сопровождалось перемешиванием при температуре окружающей среды в течение 1,5 ч.
3. Реакцию гасили водой и продукт экстрагировали 3 порциями дихлорметана.
4. Органический слой высушили (MgSO4) и сконцентрировали in vacuo.
5. Перегонка при 200 *C под давлением 19 дюймов рт.ст. дала 163 г (98%) 1-пентилиндола в виде зеленого масла.

1-пентил-(1Н-индол)-3-карбонилхлорид.

1. К раствору 1-пентилиндола (100 г) в 1,1,2,2-тетрахлорэтане (1000 мл) при 0*С при перемешивании добавляют оксалилхлорид (52 мл).
2. Смесь нагревали до комнатной температуры в течение 1 ч, затем нагревали до 120 *С в течение 2 ч.

QUPIC (1-Пентил-1H-индол-3-карбоновая кислота 8-хинолиниловый эфир).

1. Раствор 1-пентил-(1Н-индол)-3-карбонилхлорида охлаждали до комнатной температуры, затем добавляли к 8-хинолинолу (88 г) в пиридине (200 мл) при 0*С.
2. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 20 мин.
3. К этой смеси был добавлен этилацетат, который был промыт 1М KOH.
4. Органический слой высушили над безводным сульфатом натрия, и растворитель удалили под вакуумом.
5. Полученный продукт был перекристаллизован из гексана/этилацетата с получением QUPIC (68 г) в виде белого твердого вещества.