Синтез птеридина: методы и процесс

[Hofmann]

Химическая формула C6H4N4

ПТЕРИДИН , ф-ла I, мол. м. 132,13; светло-желтые кристаллы; т. пл. 140 °С; раств. в этаноле и воде; в нейтральных или щелочных р-рах флуоресцирует под действием УФ облучения. Молекула П. плоская.
П.-я-электронодефицитная гетероароматич. система. Р-ции электроф. замещения для П. и его замещенных неизвестны. О-, S-, N- и С-Нуклеофилы легко взаимод. с П., присоединяясь обычно по связи N-3—С-4. Так, вода легко обратимо присоединяется к П. (ковалентная гидратация) с образованием соед. ф-лы II, благодаря чему П. в водном р-ре проявляет св-ва основания (рКа 4,79) и к-ты (рКа 11,21). В галогензамещенных П. легко идет обмен галогенов на др. нуклеофилы, причем подвижность галогена в зависимости от положения падает в ряду 7 > 4 > 2 > 6. Восстановление П. LiAlH4 приводит к 5,6,7,8-тетрагидроптеридину; дигид-розамещенные П., а также продукты частичного восстановления пиримидинового цикла м. б. получены только обходными путями. Аминозамещенные П. существуют практически только в аминоформе, гидрокси- и меркаптозамещен-ные-соотв. в форме птеридинонов и птеридинтионов. Наиб. изучены птерин (ф-ла III; R = R = Н), люмазин (IV) и их замещенные.

П. и его производные обычно получают взаимод. 5,6-ди-аминопиримидинов с a-дикарбонильными соед. или их аналогами (р-ция 1), а также из 4-амино-5-нитрозопиримидинов и карбонильных соед., нитрилов или фосфонатов, имеющих активир. группу СН2 (2); реже используют путь, включающий построение пиримидинового цикла исходя из производных пиразина (3).

Ядро П.-структурный фрагмент ряда значимых прир. и синтетич. биологически активных соед.-напр., ксантопте-рин (III; R = OH, R = H) и лейкоптерин (III; R = R= = ОН)-пигменты крыльев бабочек, эритроптерин [III; R = OH, R = С(ОН)=С(ОН)СН2ОН]-фактор роста не-к-рых микроорганизмов; люмазин и нек-рые его замещенные выделены из муравьев. Ядро П. входит в состав витамина Вс (см. Фолацин ); к группе бензоптеридинов относится витамин В2 (см. Рибофлавин )и мн. флавиновые крферменты. Синтетич. лек. препараты на основе производных П.-диуретик триамтерен (2,4,7-триамино-6-фенилптеридин) и противоопухолевое средство метотрексат.